Глава 4. Полимеры клетки

Краткое введение в органическую химию Строение молекул белков ! Моносахариды и полисахариды Строение молекул нуклеиновых кислот (ДНК и РНК)

Краткое введение в органическую химию

Органическими называют молекулы, в состав которых входят углерод и водород. Некоторые из них очень большие и сложные. Поэтому в органической химии (это наука, изучающая строение и свойства органических молекул) принято выделять внутри молекул характерные, часто встречающиеся группы атомов - функциональные группы. Каждая функциональная группа придает молекулам, в составе которых она встречается, определенные свойства. Поэтому удобно дать определенное название любым молекулам, в которых есть данная функциональная группа (см. табл. 2). Кроме углерода и водорода, в органических молекулах часто встречаются кислород (O), азот (N), сера (S), фосфор (P).

Таблица 2. Функциональные группы органических молекул

Строение молекул белков

Рисунок 20 Рисунок 21a Рисунок 21б Рисунок 21в,г

Белки - полимеры, состоящие из аминокислот. Каждая аминокислота состоит из стандартной части молекулы (рис. 20) (она одинакова у 19 из 20 аминокислот), и вариабельной части (она у различных аминокислот разная). Две аминокислоты (только в пробирке: в клетке это всегда делается с помощью рибосомы) можно соединить друг с другом реакцией дегидратации. Два конца получившейся цепочки отличаются друг от друга по строению и свойствам, и называются N- и C-концы. Далее и к одному, и к другому концу можно присоединить новые аминокислоты, но в любом случае вся цепочка будет иметь с одной стороны N-конец, а с другой стороны - C-конец. Такая нить из аминокислот называется первичной структурой белка (рис. 21а)). Эта нить собирается в так называемые альфа-спираль либо в бета-структуру из-за взаимного притяжения стандартных частей аминокислот (молекулы большинства белков состоят из чередующихся альфа-спиральных и бета-структурных участков). Это вторичная структура белка (рис. 21б),в)). Среди вариабельных частей аминокислот данного белка есть гидрофильные и гидрофобные. Гидрофобные в воде слипаются друг с другом, вынуждая всю молекулу собираться в компактный комок (или глобулу, от английского слова globе - шар), состоящий из нескольких соединенных между собой альфа-спиральных и бета-структурных участков. Это третичная структура белка (обычно она дополнительно укрепляется за счет образования химических связей между остатками аминокислоты цистеина, при этом получаются "мостики" из соединенных атомов серы - см. рис. 21г)). Наконец, иногда образуется сложная глобула, состоящая из нескольких слипшихся между собой глобул. Это четвертичная структура белка.

Если поместить молекулу белка в холодную воду, а затем начать ее медленно подогревать, то сначала (при самой низкой температуре, обычно около +50°С), разрушится четвертичная структура, затем - третичная, далее - вторичная, и, наконец, первичная.

? Белок куриного яйца и вправду представляет собой довольно концентрированный раствор различных белков. Попробуйте объяснить его превращение из жидкого в твердый в результате варки.

? (Очень трудный!) А почему белок при этом теряет прозрачность?

! Моносахариды и полисахариды

Рисунок 22

Моносахариды иногда еще называют альдегидоспиртами. В их состав входят карбонильные (альдегидные) и спиртовые группы (рис. 22а)). Существует номенклатура (то есть система названий) моносахаридов. Название любого моносахарида состоит из греческого числительного, означающего число атомов углерода в его молекуле (не менее трех!), и окончания "оза" (см. табл. 3). Все моносахариды могут самопроизвольно замыкаться в кольца, переходя из линейной формы в кольцевую (на рис. 22б) показан механизм этой реакции).

Таблица 3. Названия моносахаридов

Рисунок 23a

Кольцевые формы моносахаридов могут вступать друг с другом в реакции дегидратации (рис. 23а)), образуя полимеры. На рис. 23б) - два разных полимера глюкозы (так называется одна из гексоз): крахмал и целлюлоза.

Строение молекул нуклеиновых кислот (ДНК и РНК)

Рисунок 24

Нуклеотиды состоят из соединенных вместе остатков фосфорной кислоты, какого-либо моносахарида (рибозы или дезоксирибозы), и какого-либо азотистого основания (см. рис. 24 а) и табл. 4). Два нуклеотида (к сожалению, только в пробирке: в клетке это всегда делается совсем другим способом) можно соединить друг с другом реакцией дегидратации (см. рис. 24 б)). Два конца получившейся цепочки отличаются друг от друга по строению и свойствам, и называются 3'- и 5'- концы (читается "три штрих" и "пять штрих"). Далее и к одному, и к другому концу можно присоединить новые нуклеотиды, но в любом случае вся цепочка будет иметь с одной стороны 3'-конец, а с другой стороны - 5'-конец.

Рисунок 25

Каждая молекула РНК (полное название - рибонуклеиновая кислота) - полимер, состоящий из соединенных в цепочку один за другим остатков нуклеотидов РНК четырех типов (их обычно обозначают буквами: А - аденин, У - урацил, Г - гуанин, Ц - цитозин) (рис. 25 а)). Эта цепочка может изгибаться. Если при этом аденин случайно прикоснется к урацилу, то они немедленно прилипнут друг к другу. Точно так же слипнутся при встрече гуанин с цитозином. Принято говорить, что аденин комплементарен урацилу, а гуанин - цитозину. Разумеется, соединение получится гораздо более прочным, если комплементарными друг другу окажутся не два случайно соприкоснувшихся нуклеотида, а целые группы (рис. 25 б)). Важно, чтобы прилипшие друг к другу комплементарные участки РНК были антипараллельными, то есть, чтобы направления от 3'- к 5'-концу двух слипшихся участков были противоположными.

? Попробуйте придумать такую молекулу РНК, чтобы при слипании комплементарных участков друг с другом получилась:

Рисунок 26

1. "шпилька" (рис. 26 а)),
2. две соединенные друг с другом "шпильки" (рис. 26 б)),
3. "трилистник" (рис. 26 в)).

? Можно ли придумать такую молекулу РНК, чтобы при слипании комплементарных участков друг с другом получилась "петля" (рис. 26 г))? Почему?

Рисунок 27

ДНК похожа по строению на РНК, однако вместо урацила в ее состав входит другой нуклеотид - тимин (он комплементарен аденину), и она состоит не из одной цепочки нуклеотидов, а из двух комплементарных друг другу антипараллельных цепей (рис. 27). Эти цепочки "скручены" в двойную спираль. Еще одно отличие: любой нуклеотид ДНК содержит моносахарид дезоксирибозу, а любой нуклеотид РНК моносахарид рибозу (см. табл. 4.)

Таблица 4. Сравнение ДНК и РНК